Кольцо в химии для чего
ХИМИЧЕСКИЕ КОЛЬЦА
Ходит немало легенд о том, как великие ученые делали свои великие открытия.
Рассказывали, что Ньютон предавался однажды раздумью в своем саду. К ногам его вдруг упало яблоко. Это навело гениального физика на мысль о законе всемирного тяготения.
Химические кольца
Говорили, что Менделеев увидел периодическую систему во сне. Так что ему оставалось только проснуться и изобразить свое «сновидение» на бумаге.
Словом, об открытиях и их авторах измышлялось всякое.
Но идея, пришедшая в голову знаменитого немецкого химика Кекуле, была действительно навеяна довольно-таки любопытной картиной.
И не ведали главного: как шестерка углеродных атомов располагается в пространстве.
Эта проблема не давала покоя Кекуле. А решил он ее так. Впрочем, дадим ему слово: «я сидел и писал учебник, но работа не двигалась. Мысли мои витали где-то далеко. Атомы прыгали перед моими глазами. Мой умственный взор мог различить длинные ряды, извивающиеся подобно змеям. Но смотрите! Одна из змей схватила свой собственный хвост и в таком виде, как бы дразни, завертелась перед моими глазами. Как будто вспышка молнии разбудила меня. »
Случайный образ, возникший в сознании Кекуле, помог ему сделать вывод: углеродные цепи способны замыкаться, образовывать циклы.
Вслед за Кекуле химики стали изображать строение бензола следующим образом:
строение бензола
Бензольное кольцо сыграло в органической химии колоссальную роль.
Бензольные кольца
МЕТАЛЛИЧЕСКОЕ ОБОРУДОВАНИЕ
В лабораториях широко применяют разнообразное металлическое оборудование, преимущественно стальное.
Штатив представляет собой стальной стержень, укрепленный на тяжелой стальной подставке, чаще всего имеющей форму четырехугольника. Обычно стержень укрепляют почти у самого края меньшей стороны подставки.
Рис. 146. Железный штатив с набором: 1-лапки малые; 3, 4 — лапки большие; 5, 6, 7 — кольца; 8 — вилка; 9- муфты для лапок и колец.
Бывают также штативы, у которых стальной стержень укреплен не у края, а посредине подставки. В этом случае подставка имеет удлиненную форму.
Штативы служат для закрепления на них всякого рода приборов. Обычно штативы продаются с набором держателей (лапок), колец и муфт различной величины (рис. 146). Иногда держатели для бюреток бывают отлиты вместе с муфтой; лапки и муфты продаются также отдельно. Лапки бывают самых разнооб-. разных форм и величин; они служат для закрепления бюреток, холодильников, делительных воронок, колб и т. д.
Внутренняя часть губ лапок обычно покрыта пробкой, чтобы при зажимании не раздавить стекла; если же пробковая прослойка отсутствует, на губы лапки необхо> димо натянуть куски резиновой трубки.
Рис. 147. Универсальный штатив.Рис. 148. Монтажный штатив
Кольца служат для помещения на нужной высоте колб, стаканов и других приборов.
Для многих целей может оказаться удобным универсальный штатив (рис. 147). Его прикрепляют к сгене, как показано на рис. 147. Вертикальный стержень имеет длину 45 см, а плечи, расположенные перпендикулярно к нему, — 35 см. При помощи муфт к плечам можно присоединять в различных направлениях металлические стержни или трубки, лапки, кольца и пр. и располагать монтируемые установки наиболее целесообразно. Такие штативы удобны в лабораториях органической химии, в которых проводят синтезы различных веществ.
Для монтирования стационарных или легко разбирающихся стеклянных аппаратов и приборов очень удобен штатив, изображенный на рис. 148.
Треноги (рис. 149) бывают разной величины и высоты. Они служат в качестве подставок для водяных и других бань, а также при нагревании больших сосудов и т. п.
Зажимы. Имеется очень большое коли-чество конструкций зажимов, применяемых в лабораторной практике. Принципиально онн могут быть двух типов: винтовые или пружинные. В лабораториях чаще всего применяют винтовые зажимы Гофмана и пружинные Мора (рис. 150). Зажимы Гофмана хорошо применять в тех случаях, когда требуется значительная герметичность и нет надобности часто их открывать. Когда же зажимом приходится пользоваться часто (например, на бюретках, на бутылях с дистиллированной водой), удобнее пользоваться зажимом Мора.
Рис. 149. Металлическая тренога.
Зажимы Мора имеют некоторые недостатки, в частности они не дают возможности достичь равномерного зажимания. Значительно удобнее зажим (рис. 151), предложенный Боринцем. Этот зажим прост в обращении и не имеет недостатков, присущих зажиму Мора.
Прецизионный зажим (рис. 152) относится к винтовым зажимам. Он имеет преимущество перед другими зажимами в том, что смонтирован па устойчивом металлическом цоколе и допускает очень точную регулировку пружинящим рычагом. Завинчивая или отвин чивая гайку, можно фиксировать нужное положение.
Рис. 151. Рабочий эскиз для изготовления зажима конструкции Боринца: а — металлическая полоса с сечением 3,5 X 1,7 мм; б —та же полоса с согнутыми лапками; о —схема изготовления зажимз; г —зажим в рабочем положении; д — вид зажима сбоку.
Ухватики (рис. 153). Вместо тигельных щипцов часто удобнее пользоваться ухватиками, размеры которых подгоняют к размерам тиглей, применяемых в лаборатории. Ухватики могут быть изготовлены из нержавеющей стали или из никеля. Для больших стальных тиглей ухватики можно делать из латунной или бронзовой проволоки, лучше никелированной или хромированной.
Тигельные щипцы (рис. 154) служат для захватывания крышек тиглей. Обычно их изготовляют из железа и никелируют. Тигельные щипцы нужно класть на стол так, чтобы изогнутые концы их были обращены вверх, как показано на рис. 154.
Рис. 152. Прецизионный зажим.
Пинцеты (рис. 155) служат для взятия небольших предметов. Например, пинцетами следует пользоваться при работе с металлическим натрием, при работе с разновесом, чтобы не касаться его руками (см. гл. 5 «Весы и взвешивание»), и во многих других случаях.
Тигли металлические (рис. 156) бывают медные, чугунные, стальные, из чистого никеля, из чистого серебра, платиновые и из сплавов платины, из чистого золота. Все они применяются при разного рода химических анализах, исследовательских работах и пр. Металлические
Рис. 153. Ухватик. Рис. 154. Тигельные типцы.
Рис. 155. Пинцеты. Рис. 156. Тигли: а — металлический; б — платиновый.
тигли (рис. 156, с) требуют тщательного ухода. Их следует чистить после каждого использования. Особо осторожного обращения требуют платиновые тигли (рис. 156,6). Они бывают различного размера и всегда имеют в комплекте платиновую же крышку. Принятые в СССР размеры платиновых тиглей приведены в табл. 4. В платиновых тиглях нельзя сплавлять едкие щелочи, перекись натрия, окиси и гидроокиси бария и лития, азот-но- и азотистокислые соли и соли синильной кислоты. Нельзя прокаливать вещества, содержащие окислы железа, соли тяжелых металлов, таких, как сернокислый свинец, перекись свинца, окись олова, висмута, сурьмы и др.
Всякое изделие из платины перед употреблением для аналитических целей следует вначале хорошо прокалить и затем обработать 6 н. раствором HCl до исчезновения желтизны (следы железа)
Размеры платиновых тиглей, принятые в СССР
Поверхность изделия должна быть серебристой, и не окрашенной. Остатки в платиновых тиглях после сплавления легко растворить в смесях Na2CO4 и Na2B407.
Платиновую посуду нельзя прокаливать в соприкосновении с какими бы то ни было металлами, кроме платины. Для вынимания раскаленных платиновых тиглей из муфельной печи или после прокаливания их на газовой горелке применяют специальные тигельные шипиы с платиновым наконечником, чтобы избежать соприкосновения платины с другим металлом.
Рис. 157. Деревянная болванка для выпрямления тиглей и чашек
Вмятины на платиновом тигле исправляют при помощи специальных буковых или дубовых болванок (рис. 157), имеющих соответствующую форму. Платиновый тигель «надевают на такую болванку и выпрямляют вмятины осторожными ударами деревянным молотком, обтянутым замшей. Следует иметь в виду, что платиновые изделия являются фондируемым материалом й находятся на строгом учете как драгоценный металл. Поэтому обращаться с платиной надо особенно осторожно. За потерю платиновой посуды виновные несут строгую ответственность. Из других металлических тиглей часто применяют стальные. Их обычно продают в комплекте с крышкой. Стальные тигли очень удобны, когда требуется сплавление с щелочами и перекисью натрия. Эти вещества не действуют так сильно на сталь, как на другие металлы. Поэтому сплавление таких веществ в стальных тиглях безопасно. Правда, впоследствии, при растворении сплавов в кислотах, получающийся раствор загрязняется железом.
Размеры стальных тиглей приведены ниже:
Для сплавления с перекисью натрия в настоящее время рекомендованы тигли из циркония. Они оказались пригодными при анализе минералов, руд и сплавов.
Чашки металлические (рис. 158). Для выпаривания многих растворов применяют чашки из платины, золота и других металлов. Обращение с ними то же, что и с тиглями. Они бывают различного диаметра и емкости.
Держатели для пробирок (рис. 159) бывают металлические (рис. 159, а) и деревянные (рис. 159,6). Держателями пользуются при нагревании пробирок. На рис. 160 показаны держатели для фарфоровых чашек и стаканов.
Ступки металлические, встречающиеся в некоторых лабораториях, в большинстве случаев бывают медными или латунными. Чугунные встречаются реже, так как они менее прочны. В металлических ступках можно измельчать только те вещества, которые не действуют на металл ступки. В остальном обращение с ними такое же, как с фарфоровыми, с той, однако, разницей, что в металлической ступке можно смело разбивать куски даже сильными ударами пестика. Так как при этом не исключена возможность выброса кусочков размельчаемого вещества, то в начале работы ступку закрывают тканью.
За лабораторными металлическими предметами следует постоянно следить и предохранять их от ржавления. Поэтому, например, штативы, муфты, лапки следует иногда, хотя бы раз в год, покрывать специальным негорючим черным лаком. Такие предметы как треноги, зажимы, тигельные щипцы, пинцеты, металлические тигли, которые нельзя лакировать, следует очищать от ржавчины.Чистить можно наждачной бумагой разных номеров (в зависимости от назначения предмета) или песком.
Рис. 158. Чашка металлическая (платиновая)
Рис. 159. Держатели для пробирок
Рис. 160. Держатели для фарфоровых чашек и стаканов.
Кольцо (химия)
Содержание
Классификация
По атомарному составу:
По количеству циклов:
По наличию ароматическое кольца:
Отдельно выделяют соединения с топологической связью: катенаны и ротаксаны, — а также циклофаны.
Циклопропан, алициклическое карбоциклическое соединение (циклоалкан).
Пирролидин, алициклическое гетероциклическое соединение.
Бензол, ароматическое карбоциклическое соединение.
Нафталин, полициклическое карбоциклическое соединение.
Порфин, макроциклическое карбоциклическое соединение.
Пентазол, неорганическое циклическое соединение.
Реакции циклизации и раскрытия цикла
Органическая реакция, приводящая к формированию циклической структуры в одном или нескольких продуктах называется циклизацией, реакция же с разрывом кольца называется раскрытием цикла.
Разновидность циклизации, при которой к существующей циклической системе достраивается карбо- или гетероцикл, называется аннелированием.
В химия, а звенеть неоднозначный термин, относящийся либо к простой цикл атомов и связей в молекуле или связанного набора атомов и связей, в котором каждый атом и связь является членом цикла (также называемого кольцевая система). Кольцевая система, представляющая собой простой цикл, называется моноцикл или же простое кольцо, а цикл, который не является простым, называется полицикл или же полициклическая кольцевая система. Простое кольцо содержит такое же количество сигма-облигации как атомы, а полициклическая кольцевая система содержит больше сигма-связей, чем атомов.
Молекула, содержащая одно или несколько колец, называется циклическое соединение, а молекула, содержащая два или более колец (в одной или в разных кольцевых системах), называется полициклическое соединение. Молекула, не содержащая колец, называется ациклической или соединение с открытой цепью.
Содержание
Гомоциклические и гетероциклические кольца
Кольца и кольцевые системы
В обычном использовании термины «кольцо» и «кольцевая система» часто меняются местами, при этом соответствующее определение зависит от контекста. Обычно «кольцо» обозначает простое кольцо, если не указано иное, например, «полициклическое кольцо», «сплавленное кольцо», «спиро кольцо» и «индольное кольцо», где явно подразумевается полициклическая кольцевая система. Подобным образом,» кольцевая система «обычно обозначает полициклическую кольцевую систему, за исключением таких терминов, как» моноциклическая кольцевая система «или»пиридиновая кольцевая система». Чтобы уменьшить двусмысленность, ИЮПАКВ рекомендациях по органической номенклатуре избегается использование термина «кольцо» с использованием таких фраз, как «моноциклическое исходное соединение» и «полициклическая кольцевая система». [5]
Бензол и его гомологи
Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.
Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с тремя двойными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям двойные связи в молекуле бензола постоянно перемещаются, поэтому более верно рисовать их в виде кольца.
Номенклатура и изомерия аренов
Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.
Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉
Получение аренов
В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.
При дегидроциклизации гептана получается толуол.
Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.
Химические свойства аренов
Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.
При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.
Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.
Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).
Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).
К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.
Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.
Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.
Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан. В подобных реакциях используют катализатор AlCl3.
В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.
Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.
В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
